进入2000年的休赛期，也许对于不少人而言，意味着新时代的降临。可是放到希尔身上却不一样，这一年他不断的被命运戏弄。休赛期出现了一个三方交易，魔术队接连在活塞和猛龙手中拿下了希尔和麦迪，到了这个时候，希尔身上属于活塞的33号球衣也被丢掉，彻底告别了活塞队。这个时候的希尔年龄不过是28岁，也是一个球员最巅峰的年龄，这个时候他再也不用这么压力，再也不用去考虑活塞的短板。他已经出在了奥兰多，不过这一次的交易，好像对于希尔来说就是一个玩笑。

接连遇到伤病的希尔在复出的时候表示，我仍旧是这个城市的球员，可是我告别他的时间太久了，希尔接连的伤病也让球迷对他感觉到惋惜。进入00到01赛季，希尔和麦迪正准备蓄势待发率队夺冠的时候。意外出现了，过完生日一个月后，效力魔术队的第一场比赛开始了，单场交出10次助攻，第二次看不到他的身影，几天过后交手76人球队，希尔还是能够带队，可是这两场比赛打完之后，希尔就再也没有出现过，以前的伤病一直困扰着希尔，仿佛是他迎来了多少的赞美和荣誉，就要用相同的代价去抵消。

进入2001年1月，希尔打算进行脚踝手术。当不断的钢钉来到希尔的脚下时，通过不断的训练，希尔再次来到了赛场，刚刚重返赛场的希尔，又打出了自己的统治力，可惜好景不长，希尔又一次跌倒了，伤病也许不会让一个球员绝望，可是不断的伤病肯定会让球员的信心受到冲击。进入02到03赛季，希尔又一次出现在赛场上，刚刚征战几场，他又来到了病床上，好像再也无法摆脱伤病，球迷们也逐渐适应了希尔身上的伤病，到了03年希尔继续进行手术的时候，意外却出现了。

手术的时候发生了感染，差点领盒饭，不断的发高烧，身体都开始抽搐。手术完成后的六个月时间内，希尔一直打抗生素才坚持下来，这就导致希尔31岁和32岁都留在了病床上，这个以前让联盟所有的防守球员都无奈的钉子，却出现在希尔的脚上，不过伤病击垮不了希尔。进入04到05赛季，希尔带领魔术队征战了67场比赛，要知道之前三年加一起还没有这个赛季出勤率高，也许伤病一直在折磨希尔，也许很少带领球队征战，可是球迷对于这个乔丹接班人还是很热爱，将他送上了全明星。

这个赛季希尔场均打进19.7分+4.7次篮板+3.3次助攻，穿上33号球员的球员也到了33岁。仿佛希尔是准备在魔术队打出自己的生涯巅峰，可是命运好像总是希望跟他开玩笑，进入05到06赛季，疝气又找到了希尔，厄运一直围绕在他身边，要是他告别篮球，可能温润如玉的希尔就能摆脱困难，毕竟同期的状元都告别了联盟，相同年龄的球员也进入了职业生涯末期，或者是退役。然而34岁的希尔还是没有放弃，他坚持不懈，可这个时候的魔术队一直拿不到好成绩，希尔帮助魔术队改变了困境，登上了季后赛。

实际上希尔来到魔术队的七年，将精力都放到了对抗伤病上面，可希尔只要身体不出现问题，就会带领球队打出好成绩，所以07年太阳队收下了希尔，在队医的帮助下，随后的五个赛季，希尔没有出现过身边，而希尔虽然到了40岁左右的年龄，可是场均还能打出13.2分+2.5次助攻+3.8次篮板，甚至08到09赛季，也是希尔首次打满常规赛的赛季，进入09到10赛季，希尔还跟随球队一起来到了西决赛，尽管没有战胜湖人，可也是希尔职业生涯中最出色的成绩。随后希尔进入了快船队，但没过多久就离开了联盟。