从二次执教切尔西开始，穆里尼奥的主教练生涯遇到了不小的挑战，在蓝军的第三个赛季，由于和阿扎尔以及迭戈-科斯塔等主力核心产生矛盾，切尔西的成绩一落千丈，最终阿布只能无奈解雇穆里尼奥。转战曼联后，穆里尼奥在首个赛季带领球队获得小三冠王的荣誉，只可惜没有赢得过联赛冠军。

依然是在第三个赛季，穆里尼奥和博格巴以及马夏尔等球队大佬之间产生不可调和的矛盾，球队的成绩同样因此受到严重的影响，最后伍德沃德选择支持博格巴以及马夏尔，无情地将穆里尼奥解雇。接连在切尔西以及曼联被解雇的经历让穆里尼奥在欧洲足坛的地位受到严重的影响，执教能力也备受质疑。

从曼联下课后，穆里尼奥给外界的印象是不善于管理更衣室，战术落后，带队比赛场面难看。这段时期无疑是穆里尼奥执教生涯的最黑暗时刻，狂人赋闲在家接近1年的时间，但是没有任何一支豪门发出诚意的邀请。其中皇马在更换主教练时，穆里尼奥虽然宣称不排除再次执教，但老佛爷最终选择齐达内。

这种情况同样发生在国际米兰的身上，作为带领蓝黑军团登上队史首个三冠王宝座的功勋教练。穆里尼奥和俱乐部之间无疑有着深厚的感情，因此在张康阳换帅的时候，据说穆里尼奥甚至提出只要800万欧元就愿意前来执教，但是国际米兰高层却选择了年薪高达1200万欧元的孔蒂，外界对此甚为不解。

毫不夸张地说，虽然穆里尼奥暂时比较落魄。但是从执教能力和资历进行对比，不管是齐达内还是孔蒂都暂时难以相提并论，但是皇马和国际米兰却先后嫌弃，这无疑会让穆里尼奥的自尊心受到极大的打击。连皇马和国际米兰这两支穆里尼奥曾经创造过不错成绩的球队都无动于衷，其它豪门就可想而知。

选择执教热刺也许是穆里尼奥的无奈之举，恐怕穆里尼奥也没有想到这个决定会收到良好的效果。经历磨合的大半个赛季后，新赛季的热刺经过一系列引援后已经焕然一新。有了孙兴慜，哈里-凯恩以及雷吉隆等球员，穆里尼奥将拿手的防守反击战术发挥得淋漓尽致，同时还极大提升热刺防守端的整体水平。

毫不夸张地说，穆里尼奥已经将热刺打造成为欧洲五大联赛进步最快的球队之一，按照这个势头发展，热刺甚至有可能会赢得联赛冠军以及欧联杯冠军，昔日的狂人向外界高调宣告回归。与此同时，皇马和国际米兰分别在齐达内以及孔蒂的带领下步履维艰，很有可能赛季四大皆空，相信都想着邀请穆里尼奥去拯救球队，但是如今的穆里尼奥恐怕已经让这两支豪门高攀不起了。